Картина Василия Кандинского Старый город написана в период творческих исканий, в 1902 году и относится к ранним работам художника. Произведение создано в направлении югендстиль, отличающееся обобщенностью форм. Как и многие другие ранние работы, представленная картина написана в жизнерадостной цветовой палитре, присущие романтизму. Кандинский несколько лет прибывал в Мюнхене, где зачастую прибывал в приподнятом настроении. После путешествия в средневековый Роттенбург-на – Таубере, мастер сохранил приятные впечатления и воспоминания, которые возвращали его в мир сказочных грёз. Несмотря на то, что художник переживал долгую разлуку с семейством и смерть родного дядюшки, он писал яркие работы. Приятные воспоминания помогали преодолеть чувство одиночества.
Художник обладал невероятной зрительной памятью и удивительным восприятием. Благодаря своим способностям, он мог воспроизводить по памяти, увиденные им пейзажи. Кандинский изобразил город в ярких красках, создав преувеличенно стилизованный вид. Картина написана энергичными мазками. Преобладают желтый и красный цвет, которые своим потоком заливают всё пространство. Солнце метафорически представляет любовь, красоту, счастье и гармонию. Такая метафора является типичной для символизма.
На картине изображен неподвижный женский силуэт. Женщина одета в платье, характерного вида для средневековья. За спиной героини находится город. Женщина будто бы застыла в ожидании. Сюжет напоминает другое произведение мастера, под названием «Закат», где всадник направляется в старый город. По сравнению с «Закатом», «Старый город» выглядит более органично. Между этими картинами прослеживается некая взаимосвязь и тайный символический подтекст. Возможно, что героиня ожидает своего всадника на пути в старый город.
