Дмитрий Левицкий родился в 1735 году в семье художника-гравера, у отца он и учился мастерству живописи в юные годы. Уже в возрасте 20 лет Левицкий вместе с художником Алексеем Антроповым расписывал Андреевский собор в Киеве, а в 1758 уехал с ним в Петербург и поступил в Императорскую Академию художеств. Именно работы, выставленные в Академии, принесли Левицкому известность. В 35 лет живописец получил звание академика, а ещё через 16 лет вошел в Совет Академии.
Работа написана в 1783 году. Ее необычная и полная тайн история по сей день остается не полностью раскрытой. Относительно недавно эта работа именовалась «Портретом неизвестного» и была приобретена у частного лица в 50х годах прошлого столетия вместе с аналогичным по размерам «Портретом неизвестной». Обе работы были выставлены вместе в картинную галерею города Челябинска. После ряда экспертиз было установлено авторство «Портрета неизвестного», кем стал Дмитрий Григорьевич Левицкий, однако его причастность к созданию портрета женщины не подтвердилась.
Полотно изображает самого Дмитрия Григорьевича, где ему предположительно 50 лет. Интересно то, что художник сумел выделить все детали своего образа, придав картине реалистичность и живую энергию. Глядя на портрет, зритель может отметить приподнятость настроения персонажа, уверенность в себе и вместе с тем — простоту и добродушие, которые исходят от Левицкого. Художник также выделил такие детали как мимические морщины, седину, что говорит о его объективности в написании. Подобная привычка прослеживается во всем творчестве Дмитрия Григорьевича.
Портрет не отягощен красками. Левицкий изображен в свете на затемненном фоне. Подобных подход к написанию портретов считается классическим в живописи, поскольку основополагающим становится выделение контура персонажа, его характеристик и отличительных особенностей. Зачастую фон не имел особого значения, его старались избегать вовсе. Подобная политика невольно обращала внимание зрителя именно на героя картины.
На картине Левицкий изображен боком, немного обратив голову в сторону зрителя. Его взгляд слегка приподнят, но лишь для придания портрету «живой» формы. Говоря о размерах портрета, нужно отметить, что они составляют лишь 20 см в высоту. Таким образом художник придал работе некую интимность.
Уже в ранних работах Левицкого критики отметили его умение найти выразительную позу и жест, способность сочетать интенсивность цвета отдельных элементов с тональным единством полотна.
Живописец создал портреты многих своих современников: французского философа Дени Дидро, просветителя Николая Новикова, архитектора Александра Кокоринова, мецената Прокофия Демидова. Граф Артемий Воронцов заказал Левицкому портреты всех членов своей семьи для домашней галереи.
Имя живописца встречается в императорских документах. Например, в расходах Екатерины II по «комнатной сумме» — так называли личные расходы императорской семьи — можно прочесть строки: «Живописцу Левицкому за два портрета Ея Императорского Величества 1000 р.», «Живописцу Левицкому за портрет короля Прусского 800 р.», «Живописцу Левицкому за большой Наш портрет 1000 р.». В 1783 году художник написал портрет императрицы, на котором она представлена мудрой и просвещенной законодательницей. Считается, что именно это полотно вдохновило Гавриила Державина на создание знаменитой оды «Видение Мурзы».
В 1783 году Левицкий создал парные портреты — свой и супруги, Настасьи Левицкой. На темном фоне он изобразил освещенные светом лица. Блики падают на складки белого воротника- жабо и кремового платья Левицкой. Супруга художника была внешне очень похожей на Екатерину II. Учитывая это, Левицкий часто прибегал к ее помощи, когда писал портреты самой императрицы.
По мнению искусствоведов, в портретах Левицкий создавал новый тип личности XVIII века — энергичной, деятельной, обладающей особым внутренним миром. Эти черты стали характерны для нового в те годы художественного направления — романтизма.