Левитан не был портретистом, но, как заметила его друг художница С.П. Кувшинникова, «у него нередко являлось стремление к портретам, и они иногда выходили у него интересными…». Он писал их маслом, исполнял в разнообразных графических техниках, но относился к ним как к сугубо частному делу и никогда не экспонировал на выставках. До сих пор невозможно даже приблизительно указать, сколько портретов создал мастер. Количество известных в настоящее время невелико — чуть более десяти.
Если не считать ранней юности, когда Левитану приходилось исполнять портреты для заработка, круг запечатленных им лиц ограничен знакомыми. Это позволяет рассматривать портретный цикл мастера как уникальный документ, освещающий различные стороны его биографии.
Художник написал этот автопортрет еще в юношестве. В это время он еще не признан всеми, да и мастерство не пришло к нему. Левитану 20 лет.
Мы видим юношу с типично южными чертами его волевого лица. Волосы, невероятно волнистые, образуют целую характерную шапку. Глаза очень огромные и пытливые. Губы достаточно полные6 а овал лица достаточно утончен. Кто же он? Быть может, итальянец или же грек? Именно так мы представляем гондольеров Италии.
Мы видим человека с упрямым характером. Наклон его головы особый. Перед нами предстает человек, который успел уже пережить многое. Он пережил смерть своих близких, голодал, у него не было средств к существованию. Темой его картин станет великолепная природа, красоту которой он мог передать максимально полно и ярко.
Этот автопортрет – не картина, а словно легкий рисунок, сделанный углем и кистью. Все это, сочетаясь с очень теплым тоном основного фона позволяет ощутить, что это творение – настоящее живописное полотно. Кажется, что этот портрет нарисован очень быстро, но при этом максимально остро.
По края картины идут широкие мазки кисти. Но при этом голова и лицо моделируются максимально подробно. Они передают все черты, особенности выражения лица художника.
Автопортрет максимально реалистичен. Зритель видит, что художник очень беден, также мы понимаем, что он еврей и художник. Сам фон картины светлый. Темные волосы и пиджак образуют некий силуэт, выделяющийся на автопортрете. Лицо не выделено с помощью тона. Его обрамляет бородка черного цвета и волосы. Весь образ становится достаточно романтичным, но при этом и драматичным.
Изображение максимально конкретно, рука Левитана неимоверно виртуозна. Зритель ощущает это в полной мере. Художник хочет самовыразиться, но это желание еще не осознается им. Мы очень четко понимаем, что, несмотря на столь юный возраст, перед нами настоящий мастер.
Одна из лучших работ этого цикла — графический автопортрет Левитана первой половины 1880-х годов. Чертами он еще напоминает облик юного Левитана на знаменитой групповой фотографии студентов МУЖВЗ конца 1870-х-начала 1880-х годов. Также взлохмачена густая шевелюра, и только усы и бородка придают лицу некоторую солидность. Немного исподлобья молодой художник пытливо и, пожалуй, не без легкой усмешки всматривается в своего визави. Работа выполнена углем и тушью; легкий тон лицу придает оттенок бумаги, который по фону «погашен» белилами. Портрет является большой удачей художника: почти монохромный, он, тем не менее, подлинно живописен и выразителен по характеристике.
